Um die Mitte des 13. Jahrhunderts entstand der Vorgängerbau der Kirche aus behauenem Feldstein, noch sichtbar am Untergeschoss des Westbaus. 1250 wurde die Kirche zur Hauptpfarrkirche Prenzlaus. Errichtet in zwei Bauabschnitten bis 1340 entstand der jetzige Backsteinbau, eines der bedeutendsten Bauwerke norddeutscher Backsteingotik des 13. und 14. Jahrhunderts. Bekannt wurde die Kirche u.a. dadurch, dass im 30jährigen Krieg der Leichnam König Gustavs für 3 Tage auf dem Rückweg in seine schwedische Heimat aufgebahrt wurde. 

Die Gründung des Dominikanerklosters reicht in das Jahr 1273 zurück. Das sehr gut erhaltene Kloster wurde 1544 säkularisiert (aufgelöst) und bald darauf zu einem Hospital, später Stadtarmenhaus, Krankenhaus und Altersheim umgewandelt. Ende des 20. Jahrhunderts wurde es vollständig rekonstruiert. Heute befinden sich hier ein Kulturzentrum mit Kulturhistorischen Museum (das älteste in der Uckermark), das Veranstaltungszentrum „Kulturarche“, das historische Stadtarchiv, die

Die Wehranlage, bestehend aus Stadtmauer, vier Stadttoren, Wehrtürmen und 66 Wiekhäusern, wurde ab 1287 errichtet. Sie war 2,6 km lang und bis zu 9 Meter hoch. Die zur Stadtseite offenen Wiekhäuser dienten der Verteidigung. Im 18. Jh. begann man damit, die Stadtmauer von innen mit kleinen (Wohn)häusern zu bebauen, von denen noch drei erhalten sind.

Blindower Torturm

Der untere Teil des Torturmes wurde im ausgehenden 13.Jh. errichtet und Anfang des 15. Jh. erhöht. Nach mehreren Um- und Anbauten wurde 1859/60 die alte Toreinfahrt geöffnet, durch die noch heute der Fußgängerstrom führt. Neben dem Blindower Torturm finden Sie eine Erinnerungstafel zu Ehren von Julius Dörr (1850-1930), einer der bedeutendsten Mundartdichter der Uckermark, dessen einziger Roman „De Göderschlächter“ in uckermärkischem Platt erschien. Eine Tafel weist auf sein Geburtshaus hin.

Hexenturm
Der 25 m hohe Turm wurde 1494 nachträglich in die Stadtmauer eingefügt. Sein ursprünglicher Eingang liegt 3,50 m hoch und war nur über eine Leiter erreichbar. Im letzten Jahrhundert wurde nachträglich feldseitig ein zweiter Eingang eingebrochen, der direkt ins Verließ führt. Im Mittelalter hielt man hier die der Hexerei verdächtigten Frauen und Männer gefangen.

Seilerturm
Dieser Turm ist einer von insgesamt drei auf der Ostseite des Stadtparks an der Stadtmauer. Im ausgehenden 19. Jahrhundert wurde er aus einem Wiekhaus zur Seilerwerkstatt umgebaut und so bis zu Beginn des 19. Jh. genutzt. Sein heutiger Name leitet sich von der Nutzung ab.

Pulverturm
Der Pulverturm als Teil der mittelalterlichen Wehranlage wurde im 15. Jh. erbaut und ist ein Rundturm, der ursprünglich 16 m hoch war. Bis 1892 diente er der Aufbewahrung von Schießpulvervorräten der Garnison und der Kaufmannschaft.

Mitteltorturm
Der Mitteltorturm aus dem 15. Jh. ist der jüngste und mit seiner kunstvollen und schmuckreichen Gestaltung sowie der achtseitigen überdachten Galerie der schönste Torturm der Prenzlauer Wehranlage. Der nördliche Anbau mit dem Tor entstand 1928. Auf der Spitze des Turmes, der übrigens als Vorlage für die beiden Türme der Berliner Oberbaumbrücke diente, befindet sich ein schmiedeeiserner Adler mit einem goldenen Ring im Schnabel, welcher laut Überlieferung auch als „Rabe vom Mitteltorturm“ bekannt ist.

Steintorturm
Im Jahre 1306 wurde der untere Teil des Steintorturmes errichtet, im 14. Jh. erfolgte seine Erhöhung. Das eigentliche Tor- östlich vom Turm gelegen- wurde 1835 aufgrund fortschreitenden Verfalls abgetragen. Das 1837 neu errichtete Stadttor musste bereits 1875 wieder abgerissen werden. Heute ist der Turm Sternwarte ein beliebter Aussichtspunkt und wird vom Uckermärkischen Geschichtsverein zu Prenzlau als Archiv genutzt.

Die zum Kloster dazugehörige, unmittelbar angrenzende Klosterkirche St. Nikolai – ein frühgotischer Backsteinbau- (vor der Reformation „Zum Heiligen Kreuz“) hat eine dreischiffige Halle von sechs Jochen mit blendengegliederten Giebeln und einjochigem Chor. Ab 1275 errichtet, wurde sie 1343 fertiggestellt und schluss-geweiht. Der im Chor befindliche Altaraufsatz stammt aus dem Jahre 1609. Er ist reich gegliedert und sehr kunstvoll gestaltet. Die in der Kirche befindliche Bronzetaufe aus dem späten 14. Jh. stammt aus der Marienkirche.

Der Gebäudekomplex der Landarmen- und Korrigendenanstalt entstand um 1841 in der Schwedter Straße (heute „Am Steintor“). Im 19. Jahrhundert bezeichneten Bettler und andere Insassen die Anstalt auch als „Graupenpalais“, da eine kaum genießbare Graupensuppe zur Hauptmahlzeit wurde. 1861 gab es hier 336 Insassen, darunter 44 Frauen. Zum Gebäudekomplex  gehörten laut Lageplan von 1906: ein „Weiberhaus“ (jetziger Sitz der Stadtverwaltung), ein „Männerhaus“ (jetzt Diesterwegschule),

Die Kirche St. Sabinen ist die älteste Kirche Prenzlaus. Sie wurde nach ihrer Errichtung im 12. Jh. Im Jahre 1816 durch einen Umbau stark verändert. Nur der Ostgiebel des Feldsteinbaus ist von mittelalterlicher Bausubstanz. Zu den Kostbarkeiten in ihrem Inneren gehört ein reich geschnitzter Renaissancealtar aus dem Jahre 1597 sowie verschiedene Pastorenbilder.

Die Jacobikirche ist ein Feldsteinbau aus der Mitte das 13.Jh., der in den letzten Kriegstagen1945 völlig ausbrannte. Der Wiederaufbau begann 1960 und ist noch nicht abgeschlossen. In den kommenden Jahren soll der Turmabschluss wiederhergestellt werden.

Der katholische Pfarrer Peter Ernst Podlech ließ 1890 am Kuhdamm (heute Neubrandenburger Straße) eine katholische Schule errichten. Noch im selben Jahr wurde auch der Bau der Kirche genehmigt. Die Kirche St. Maria Magdalena wurde im Jahre 1892 im neogotischen Stil errichtet und im September 1892 geweiht . Nach ihrer Zerstörung (1945) wurde sie 1952 wieder aufgebaut.

Die Franziskanerkirche wurde vor 1253 erbaut; Vorbild war die Grabeskirche des Heiligen Franziskus von Assisi. Sie zählt zu den ältesten ihrer Art in Deutschland. Der einschiffige, fünfjochige Gewölbebau hat einen rechteckigen Grundriss. Glockenturm, das Westportal und die Verputzung des Ostgiebels sind spätere Ergänzungen. Die zur Kirche gehörenden Klostergebäude wurden in der 1. Hälfte des 18. Jh. abgetragen, die Besitzungen veräußert. Da sich der Bauzustand nach Ende des II. Weltkrieges immer mehr verschlechterte, initiierte der Uckermärkische Geschichtsverein eine Spendensammlung, deren Grundstock für die anschließende Dacherneuerung und die Renovierung der Fassade diente.

Dieses Gebäude wurde zu Beginn des 14. Jh. Als rechteckiger Granitquaderbau mit sechseckigem, zweigeschossigen Glockentürmchen in zwei Bauabschnitten errichtet und diente als Kapelle für das dazugehörige Heiliggeisthospital, das sich unmittelbar an ihrer westlichen Seite anschloss. Ab 1899 beherbergte sie das Uckermärkische Museum. 1945 brannte die Kapelle vollständig aus. 2013 erhielt das Gebäude ein neues Dach und ist seitdem als Ausstellungsort nutzbar.